羟基一OH的定位能力更强。二者都是邻对位定位基团,C6H5一OH和溴水反应生成2,4,6一三溴苯酚很容易,C6H5一CH3和溴水不反应。由此可说明一OH定位能力强。
羟基和甲基的定位能力比较
甲基和羟基都是邻对位定位基.但是产生的原因不一样.
甲基是由于超共轭效应,因而是给电子基.羟基是由于共轭效应,因而是给电子基.共轭效应要比超共轭效应明显的多.
所以羟基的定位效应要大的多.甲基是弱活化邻对位定位基.氯是弱钝化间位定位基.两者的效应差不多.所以是混合物.
不同的件下有不同的定位能力,具体要看空间效应,溶剂等的影响,一般亲电取代反应邻对位定位基大于间位定位基,邻位定位基一般的定位顺序为:仲胺>胺基>羟基>烷氧基>酰胺基>苯氧基>F>Cl
甲基与卤素都是邻对位定位基,甲基表现的是推电子作用,有利于亲电取代反应的进行,卤素的电负性大于碳,表现为吸电子,使亲电取代反应较难进行,虽然有p-π共轭效应存在,总体活性还是不如甲基
羟基和甲基的定位能力比较
定位效应是综合了诱导和共轭两方面的因素.
-OH的诱导效应是吸电子,但共轭效应是给电子,并且给电子能力大於吸电子能力,所以是第一类定位基.
单纯说吸电子给电子的话,都是在考虑诱导和共轭的综合效应,所以是给电子基.
至于是甲酰氧基还是甲氧基大呢,本人认为是苯氧基大
甲酰氧基一般用于对位定位来使用,增大了空间位阻,也降低了氨基的供电子能力。