碳卤键极性按F、Cl、Br、I顺序递减。
由于氟原子的电负性最大,所以C-F的极性最强,其偶极矩之所以小于C-C键,是因为前者键长较短。在通常情况下,碳原子与卤素相连后,所带的正电荷密度大小取决于卤素原子的电负性大小,也就是说,C-F键的极性最大,其碳原子理应最容易受到富电子亲核试剂的进攻而发生取代反应。然而实际上,卤代烃与亲核试剂的反应活性大小顺序通常为:
RF<RCl<RB<Rl。这说明决定碳卤键的反应活性大小的主要因素不是键的极性大小,而是键的离解能大小。
原创 | 2022-12-05 20:04:39 |浏览:1.6万
碳卤键极性按F、Cl、Br、I顺序递减。
由于氟原子的电负性最大,所以C-F的极性最强,其偶极矩之所以小于C-C键,是因为前者键长较短。在通常情况下,碳原子与卤素相连后,所带的正电荷密度大小取决于卤素原子的电负性大小,也就是说,C-F键的极性最大,其碳原子理应最容易受到富电子亲核试剂的进攻而发生取代反应。然而实际上,卤代烃与亲核试剂的反应活性大小顺序通常为:
RF<RCl<RB<Rl。这说明决定碳卤键的反应活性大小的主要因素不是键的极性大小,而是键的离解能大小。
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