50岁和初恋在一起，我觉得没什么好不好，具体情况具体分析吧，如果你50岁离婚了，然后你的初恋正好也是离婚，如果你们彼此还有感觉，可以试着。在一起，但是如果双方都有家庭，就不要冒这个险了，毕竟插足别人家庭也是不好的，也会给自己带来不必要的麻烦。