王伯当其实属于悲剧性人物，一生不得志的主要原因在于愚忠。王伯当在瓦岗山遇到李密后，因崇拜李密而称李密为师，其后一生相随。

他不像瓦岗其他将领一样在瓦岗分崩离析后换主，如秦琼和程咬金最后投唐后跟随了李世民。而是随李密投唐后也和以前一样侍奉李密为主。故李世民不敢用也不想用，李渊、李建成等又有自己班底也不能用。故后来李密反唐后他又追随李密而去，最终为李密尽忠。