不到半年。199年12月～200年1月，关羽独自镇守徐州下邳。当小沛的刘备军被曹操击败后，关羽在张辽的劝说下投降曹操，被任命为偏将军。200年4月作为先锋和张辽一起救援延津的魏军，于万军丛中斩了袁绍的上将颜良、文丑，被汉献帝封为“汉寿亭侯”。200年5月或6月，在官渡战役的关键时刻，关羽得知刘备下落，护送甘糜二夫人，千里走单骑，辞别曹操，到汝南与刘备相会。