和男上司聊天越界了，当然应该及时的停止对话，或者是找一些其他话题。这样的话，你和上司之间的关系就不会显得很尴尬。当然，如果你和男上司之间关系比较暧昧，本身就处于恋人关系，或者想要发展为恋人。那么即使聊天越界了，也属于很正常的行为。