因为1998年8月31日，泰森出了一次交通事故，事后有12名证人指证他在事故发生后打人。1999年2月5日，泰森因为在98年8月31日的交通事故打人违反假释期内的规定，被判入狱1年加2年监外假释，并罚款5000美元。1999年3月5日，法院对其进行宽大处理，改判60天监禁。1999年5月24日获假释出狱，假释期到2000年2月结束。