答案是一次，《火隐忍者疾风传》中的红豆只败给过药师兜。

红豆与日向德间、油女牟田一起探查药师兜的行踪，与药师兜遭遇后展开激战，由于红豆中了药师兜的蛇毒，而自身的抗毒能力无法抵抗这种毒导致被药师兜生擒。