因为肯的毒瘾越发不可控制，于是汤米于1992年把他送到了在圣安地列斯州的卡森堡的戒毒中心接受治疗。

他戒毒很成功，但是罪恶都市发生了某种不宜让他前往罪恶都市事情，他也被取消了律师资格证。

很快的，他被卷入了自由城三大黑手党——弗莱利家族、里昂家族和森达科家族的纷争之中，他们让肯经营这家卡利古拉的赌场。

他知道如果这三个家族一旦有了冲突，最先受害的便是他，于是他陷入了无边的苦闷之中。