根据《千王之王之重出江湖》的剧情介绍，原上海赌场之王董其善，为了一时冲动，与龙四进行赌王之战，最后董其善不敌龙四，输光全部身家财产，把名下的赌场全部输给龙四。

从此以后，董其善一蹶不振，身败名裂，无颜面对江东父老，只能够灰溜溜离开上海，退出江湖。