通常碳正离子重排发生在一级碳和二级碳上(primary carbocation. secondary carbocation这两种碳正离子的话一级碳离子表示这个碳正离子与两个个氢原子相连,二级碳表示碳正离子与一个氢原子相连,同理三级碳tertiary carbocation的碳和三个碳原子相连。
剩下的一个键与其他杂原子或者碳相连)。把这个定义之后那么就可以解释碳正离子重排的问题了,从能量的角度来说,一级碳正离子的话一个碳上有一个正电荷和两个氢原子(氢原子很小而且因为极化作用会带有正电荷,三个氢原子的正电荷都会与碳离子上的正电荷想排斥),因此这种碳离子在能量上是不稳定的,而三级碳正离子,一个碳离子被三个碳原子围绕着,碳碳之间没有偶极矩变化因此碳正离子上的电荷能够稳定存在。
因此通常情况下碳正离子重排发生在相邻两个碳之间,碳正离子通常情况下为一级或二级碳正离子,而相邻的一个碳上没有氢原子,在这个时候相邻碳上的一个碳原子就会转移到原来的碳正离子上,使得电荷发生转移(1,2 methyl shift一二甲基转移),让电荷在一个三级碳正离子上变得稳定。
总而言之,如果能够使得正电荷固定在一个三级碳正离子上能够使得总体能量降低的排布都会使得碳正离子发生重排。楼主以后做题的时候看看那个碳正离子周围有没有能够使得其更稳定的碳存在吧,如果有的话果断重排没有的话那就算了。
关于碳正离子重排的问题
用Al2O3(氧化铝)等lewis酸A 并不是不会发生重排,而是不易发生重排。
用Al2O3(氧化铝)催化脱水是将醇的蒸汽通过350-400度的氧化铝,由于醇与生成物烯烃与催化剂的接触时间较短,可以减少异化物等副反应。
当然情况不限于上面这种
重排反应与碳正离子直接消去H+是相互竞争的
温度升高,或者-OH…A基团的离去性较好都是更有利于直接E1的。
以上是我个人理解,不知可否帮上你