既然是以前喜欢的初中同学，当然是能够去追求的。是首先要确定他是否是单身，是否现在有没有对象，如果他现在是单身的情况，你完全可以努力的去追求他，爱一个人就不要去考虑那么多的问题，两个人都是单身，完全可以走到一起也完全可以拥有美好的未来。