莱温斯基的祖籍英国。

莱温斯基出生于旧金山，加利福尼亚州，并在一个富裕的家庭长大。父亲是肿瘤医生，母亲是作家。1993年，她就读于俄勒冈州波特兰市克拉克学院，并获得心理学学位。在家庭联系的帮助下，莱温斯基在白宫办公室主任莱昂·帕内塔的办公室里获得了一个无薪的夏季白宫实习机会。并于1995年12月获得了一份白宫法律事务办公室有薪的职位。