理论上是可以的。

和初恋分开20年，还想着在一起，肯定是很难忘，跟深刻的感情了，如果彼此单身，双方对彼此还有感情，那是一定可以在一起的，如果彼此已有新的爱人，就不要再打扰对方了，不打扰不联系是对初恋美好时光的尊重，也是对自己现有爱人的负责任。