多给他看一些表白成功的视频，给他一些自信心。然后打探一下女孩有没有喜欢的人，再探听一下女生对自己的好朋友有没有兴趣。

可以在你们都在场的情况下，有意无意的向女生表示对你的好朋友对她有好感，然后鼓动自己的好朋友向女生勇敢的表白。