第590集

海贼王路飞VS悟空在第590集的特别篇中出现的，这集中出现了海贼王、龙珠、美食的俘虏中的一些主要角色。孙悟空、路飞、阿虏参加一个大会，比赛抢到烤肉，三个人对决，结局是平手，结果被误打误撞掉进场中的撒旦抢了第一名！

之后三人没有进行对战，而是为了夺回同伴被吸走的能量一起战斗。由于登场角色过多，导致个人战斗时间较短，所以没有较为精彩的打斗场面。