和五十岁的女人聊天的开场自应该因人而异。如是晚辈，可以说阿姨晚上好，如果是同辈且普通朋友可以聊家常，如吃好没，健身了没等。

如果是异性且都是单身，有意进一步发展的活，就可多方位关心，如心情还好，约她出來电影，逛超市，做司巴等。