赤壁之战时，曹操派遣周瑜同窗蒋干主动来问候周瑜却不料被周瑜利用了，周瑜故意在酒宴中和蒋干对饮，并且假装喝醉，早早地将一封“机密”信封放在了蒋干能看得到的地方，信上写着所谓蔡瑁张允暗地里勾结周瑜的事情。

蒋干也是一个“耿直”的人，一看这封信也没有怎么犹豫就交给了曹操，曹操一怒之下将水军大将蔡瑁张允斩首了。