令人头痛的意思是令人不适、反感，心烦意乱、焦头烂额，糟心、犯愁。引申义要结合具体的语境判断。比如：他总是不按常理出牌，脑回路清奇，实在令人头痛，意思是让人反感。

小明同学的学习成绩真令人头痛啊，引申义为让人犯愁，糟心。以上是我的回答，希望能帮到你。