在中国书法史上占有一席之地。唐伯虎少年即有神童一说，聪明过人，号称江南第一风流才子，他科举受挫后，醉心于书画，在这两方面下过苦功夫，应该说书与画都有很深的造诣，达到了较高的境地。但实事求是地说，他的字比不过他的画，也比不过同时代的几名书法大家。

从他传世作品来看，他书承晋唐，行书线条流畅，气韵生动，风流潇洒，但缺少一些厚重，这可能与他性格和经历有关。