和尚的身世是：和尚本人高智商，个性内敛冷静，他虽为太子帮首领志龙辅佐，实为真正的领袖型人物。和尚从小被父亲安排进入黑道学习，因才能受到赏识卷入阴谋争斗的旋涡里。

该片讲述了太子帮五兄弟一起闯黑道，然而后壁厝老大的死，使整个艋舺黑道局势发生了剧烈动荡，太子帮五人的友谊也因此面临挑战。在杀机四伏的情形中，五兄弟面临着黑道与友情的抉择。