公元前209年，也就是秦朝末年分兵伐秦前，当时他们都在楚怀王手下，也就是大家约定，谁得关中，谁就可以封王的那次分兵。

之后项羽跟宋毅去了河北，刘邦从河南杀入关中。虽然他们结拜过，不过项羽只是刘邦众多结拜兄弟的其中一个，刘邦和项羽结义是一种并不单纯的政治联合，当时项梁的死使刚建立的楚国面临覆灭的危机，这时候26岁的项羽与51的刘邦结为刎颈，力保楚国，后文有刘邦安内，武有项羽攘外，楚国顺利度过危机。