男人说他孤独，可以根据说话对象和当时处境，有几种理解：

第一种，如果是该男子长期在外，他说这句话表明他真的想念家人了。

第二种，如果他和一个异性交往，半夜在微信里跟你说起他孤独，那么他的意思就有要你陪伴的意味了。

总之，准确理解一句话的真正含义需要结合说话环境的。