应该是两次。

第一次是在瓦岗山翟让那里。

山东义军初期，想找一个地方落脚驻扎。

单雄信就毛遂自荐到河南瓦岗山翟让那里。说翟让是他的好友，只要说一声一定会答应我们驻扎在瓦岗山的，但是单雄信去了后被翟让手下圆觉和尚给打败扣押，秦叔宝知道后，立马到翟让那里要人，并打败了圆觉和尚，救了单雄信。

第二次，插黄旗，就单雄信。西府赵王李元霸锤震四鸣山，先前柴绍已经打招呼，每个人插黄旗作为标志，李元霸会放过去，单雄信没有插，但是秦叔宝偷偷插在马屁股上，李元霸看到黄旗放过单雄信。