高适和董庭兰告别时写的。

公元747年 春天，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。这年冬天，与高适会于睢阳 ，高适写了《别董大二首》。

这两首送别诗作于公元747年（天宝六年）。当时高适在睢阳，送别的对象是著名的琴师董庭兰。盛唐时盛行胡乐，能欣赏七弦琴这类古乐的人不多。崔珏有诗道：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。唯有河南房次律，始终怜得董庭兰。”这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。但在这两首送别诗中，高适却以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。