旧城不暖少年心的意思是:老了以后，重归故里，看着曾经的老城风光，却没有了年少时的那份心情。

词句有三层意思:第一个的意思，有些哀怨，明着说城，实际上是在责怪情人，你怎么能把我忘了。第二个的意思是指，“我”不愿意忘了你。

城市还是以前的城市，但是以前的少年已经不在了（或是已经漂泊天涯，或者虽然还在这座城市，但昨日的少年已经长大，不再有往日的感觉）。