皖南新四军当时设想的撤退方案有三个。第一个是直接北上，从铜陵、繁昌渡过长江，这是国民党给指定的撤退路线，当然国民党也把这一路线通报了日军，日军做了堵截的准备第二个是先东进到苏南再北上，这一条路途较远，需要长距离穿过国民党统治区，有一定风险第三个就是先南下，再东进，尔后北上。国民党最为敏感的就是南下，已经把七个师呈口袋形围在南边，摆好了把新四军往江北赶的阵势，如果南下就正好钻入敌顽的口袋。

由于种种复杂的原因，最终新四军军部做出的决策恰恰是国民党最为敏感的南下，悲剧随之开始。

1941年1月4日晚10点左右，新四军全军三路纵队冒雨由泾县云岭地区南下，计划绕道茂林、三溪、旌德、宁国、郎溪到溧阳后，从镇江渡江北上。